A grande jornada da Via Algarviana começa junto ao cais de Alcoutim, com o belo Rio Guadiana como pano de fundo e a estátua erguida em honra ao contrabandista, reconhecendo a importância que o contrabando teve nesta zona. O percurso atravessa a vila e dirige-se para Norte. Interceta a PR3 ACT – Os Encantos de Alcoutim durante cerca de 300 m e diverge dela para depois se voltarem a encontrar por cerca de mais 300 m e divergirem para não mais se cruzar. Em Alcoutim vai intercetar ainda o setor 5 da GR15 – Grande Rota do Guadiana durante cerca de 3 km.

Este primeiro setor e primeiro dia de aventura e descoberta segue inicialmente ao longo do Rio Guadiana, por um caminho plano, a baixa altitude, durante o qual pode apreciar a beleza do vale por onde passa este grande curso de água. A paisagem é dominada especialmente por espaços rurais de sequeiro (alfarrobeiras, amendoeiras, figueiras, oliveiras), muitos deles ainda ativos. 

Utilizando sempre o caminho principal, o percurso em breve se afasta do rio, orientando-se para Oeste até alcançar Cortes Pereiras. A entrada neste aglomerado faz-se por um caminho pouco utilizado, ladeado por antigos muros de pedra. Deste local, o caminhante segue para Norte, atravessando o povoamento, e posteriormente para Oeste/Noroeste, cruzando a estrada municipal (EM) 1054.

O percurso cruza-se em breve com os Menires do Lavajo e daí segue para Sudoeste, até ao lugar de Afonso Vicente. Aqui encontramos antigas habitações, algumas construídas em xisto e grauvaque, pequenas hortas tradicionais ladeadas por valados, muito típicos na região. Seguindo para Sul, o caminho cruza a estrada municipal (EM) 507, mantém-se no trilho principal e entra numa área de extensos povoamentos florestais, com relevo mais acentuado.

Após várias subidas e descidas em direção a Sul, o percurso chega ao Barranco do Alcoutenejo, que a jusante se une ao Barranco dos Ladrões e forma a Ribeira dos Cadavais. Daí, quase sempre em direção a Sudeste, o caminho segue até Corte Tabelião, atravessa a povoação e desce depois até ao Barranco dos Ladrões. Pelo itinerário principal, no sentido Sudeste, em breve surge no horizonte Corte da Seda. Atravessamos as ruas da povoação até à EN 122-1, de acesso a Alcoutim.

Após cruzar a estrada, o percurso continua para Sul, atravessando pequenos barrancos e linhas de água, até chegar ao Torneiro onde se cruza com mais uma pequena rota pedestre, a PR2 ACT – Ladeiras do Pontal, devidamente sinalizada. Daqui, ambos os percursos coincidem até chegar a Balurcos, onde termina este primeiro setor da Via Algarviana.